Bellingham gia nhập Birmingham City khi chưa được 8 tuổi.[3] Anh ấy chơi cho đội dưới 18 tuổi của họ lúc 14, và ra mắt cho đội dưới 23 tuổi của họ ở tuổi 15, vào ngày 15 tháng 10 năm 2018 tới U-23 Nottingham Forest. Bước vào trận đấu sau một giờ, anh đã ghi bàn thắng duy nhất ở phút thứ 87 "trượt vào để buộc bóng qua vạch cầu môn sau áp lực của Kyle McFarlane trên người thủ môn chuyển bóng vào đường đi của anh." [8] Bởi tháng 3 năm 2019, anh đã có ba bàn thắng khi thi đấu đội hình 10 người, được vào danh sách của FourFourTwo '50 thanh thiếu niên thú vị nhất trong bóng đá Anh' ' [9] và đã được đề cập như quan tâm đến các câu lạc bộ lớn của châu Âu.[10][11] Anh dần dần được giới thiệu vào môi trường đội một khi còn là một cậu học sinh, ngày càng tập luyện với các đàn anh, đi cùng họ vào ngày mai để quan sát,[6] và, vào tháng 3 năm 2019, đi du lịch với tư cách là "19th man" cho chuyến thăm tới West Bromwich Albion trong giải vô địch.[12]

Bellingham đã nhận học bổng hai năm Birmingham City vào tháng 7 năm 2019.[13] Anh ấy là một phần của đội một đã dành một tuần ở Bồ Đào Nha như là một phần của khóa đào tạo trước mùa giải của họ,[14] đã chơi và ghi bàn trong các trận giao hữu trước mùa giải,[15] và được trao số 22 cho mùa 2019-20 [16] Vào ngày 6 tháng 8 năm 2019, Bellingham đã trở thành cầu thủ trẻ nhất của đội bóng Birmingham City  – ở tuổi &0000000000000016.00000016 năm, &0000000000000038.00000038 ngày, phá kỷ lục 16 năm 139 ngày do Trevor Francis thiết lập năm 1970 [3]  – khi anh bắt đầu thi đấu vòng 1 EFL Cup trước Portsmouth. Anh chơi 80 phút trong trận thua 3-0, và là Birmingham Mail ' người đàn ông của trận đấu.[17] Anh ấy đã xuất hiện lần đầu tiên tại Football League 19 ngày sau đó, với tư cách là người thay thế hiệp hai trong trận thua 3 trận0 trước Swansea City,[18] và trận ra mắt sân nhà vào ngày 31 tháng 8 trước Stoke City. Bước vào trận đấu sau nửa giờ để thay thế cho cầu thủ bị chấn thương của Jefferson Montero, Bellingham tiếp tục ghi bàn thắng.  – mặc dù thông qua một sự lệch hướng hào phóng  – khi Birmingham trở lại từ 1-0 xuống để đánh bại Stoke 2-1, và do đó trở thành cầu thủ ghi bàn trẻ nhất của Birmingham, ở tuổi 16 và 63 ngày.[19] Anh đá trận đấu tiếp theo, đến Charlton Athletic hai tuần sau đó, và ghi bàn thắng duy nhất từ cú cắt bóng của Kerim Mrabti.[20]

Bellingham tiếp tục như một trận đấu cố định trong đội hình trận đấu, đôi khi là một sự thay thế nhưng chủ yếu là trong mười một bắt đầu.[7] Anh ấy đã được đưa vào đội ở cánh trái, chuyển sang tiền vệ trung tâm "nơi anh ấy có thể tự tin hơn", và sau đó sử dụng "trong vai trò cao cấp hơn" một khi các nhân viên chắc chắn anh ấy có thể đối phó với trách nhiệm. Anh ấy là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất tháng của EFL cho tháng 11 năm 2019.[5] Theo huấn luyện viên trưởng Pep Clotet, Bellingham "cảm thấy thoải mái hơn ở hàng tiền vệ, và thoải mái hơn khi anh ấy có thể tiến gần hơn đến khung thành đối phương".[21]

Anh đã được nhiều CLB hỏi mua vào tháng 1 năm 2020;[22] vào kỳ chuyển nhượng mùa đông, Birmingham đã từ chối £20 triệu từ Manchester United.

Borussia Dortmund

Từ lâu, rõ ràng Bellingham sẽ ra đi vào cuối mùa giải, và được cho rằng anh và cha đã đến thăm một số câu lạc bộ lớn, trong đó câu lạc bộ Manchester United và Bundesliga Borussia Dortmund là yêu thích. ấn tượng Dortmund bởi họ tận dụng cầu thủ trẻ nhiều , bằng chứng là Jadon Sancho, điều đó đã biến điểm đến tiếp theo của anh là Borussia Dortmund. Vào ngày 16 tháng 7, anh đã bay tới Đức để kiểm tra sức khỏe , việc chuyển nhượng đã được xác nhận bốn ngày sau đó , anh sẽ gia nhập Borussia Dortmund sau trận đấu cuối cùng của mùa giải ở Birmingham. Khoản phí này không được tiết lộ, nhưng Sky Sports tiết lộ là 25 triệu bảng - khiến anh trở thành cầu thủ 17 tuổi đắt nhất trong lịch sử - cộng với "vài triệu" phụ thuộc vào các tiêu chí liên quan đến hiệu suất